​Позже параллельно обучению в школе Олег учился в Московском государственном музыкальном колледже эстрадного и джазового искусства, в классе преподавателя Михаила Окуня. Окончив в 2008 году музыкальный колледж, Олег поступил на эстрадно-джазовое отделение Института музыки Московского университета культуры и искусства. В 2015 году Олег с отличием окончил Ростовскую государственную консерваторию и сейчас преподает в ней. Продолжить образование в Московской консерватории не получилось, поскольку это практически невозможно для слепого человека без посторонней помощи. Во время обучения Олег участвовал в концертах и становился лауреатом различных музыкальных конкурсов, включая международные.

Был участником концерта с выдающейся оперной певицей Монсерат Кабалье, выступал вместе с Эвелин Гленни.

Как участник Всемирного сводного хора ЮНЕСКО принимал участие в мировой премьере международной благотворительной акции «Тысячи городов мира», выступал в резиденции Папы Римского.

Олег Аккуратов обладает выдающимися музыкальными способностями: абсолютным слухом, музыкальной памятью, чувством ритма. Виртуозно играет джаз, классические произведения. Может петь по-английски и по-немецки, самостоятельно научившись этому, слушая песни по аудиоплееру. Услышав мелодию, например, по радио, может по памяти сыграть её на фортепиано. Любит поэзию и знает наизусть много стихов.

​По событиям из жизни Олега в 2009 году был снят фильм «Пёстрые сумерки» — дебютная режиссерская работа Людмилы Гурченко. Также при её содействии Олег поехал учиться в Америку в школу для музыкально одарённых слепых людей, однако вскоре вернулся в Россию.