Олег Аккуратов родился 21 октября 1989 года в городе Ейск, Краснодарский край. Ребенок родился слепым.  В четыре года Олег проявил свои музыкальные способности, наигрывая на фортепиано услышанные мелодии. Его тут же привели в Ейскую музыкальную школу на прослушивание. Педагоги, потрясенные услышанным, немедленно приняли Олега в 1 класс. Уже через два года Олег поступил в специализированную музыкальную школу для слепых и слабовидящих детей города Армавира Краснодарского края и переехал в интернат, при котором она существовала. В школе Олега научили читать ноты по Системе Брайля.

​Позже параллельно обучению в школе Олег учился в Московском государственном музыкальном колледже эстрадного и джазового искусства, в классе преподавателя Михаила Окуня. Окончив в 2008 году музыкальный колледж, Олег поступил на эстрадно-джазовое отделение Института музыки Московского университета культуры и искусства. В 2015 году Олег с отличием окончил Ростовскую государственную консерваторию и сейчас преподает в ней. Продолжить образование в Московской консерватории не получилось, поскольку это практически невозможно для слепого человека без посторонней помощи. Во время обучения Олег участвовал в концертах и становился лауреатом различных музыкальных конкурсов, включая международные.

Был участником концерта с выдающейся оперной певицей Монсерат Кабалье, выступал вместе с Эвелин Гленни.

Как участник Всемирного сводного хора ЮНЕСКО принимал участие в мировой премьере международной благотворительной акции «Тысячи городов мира», выступал в резиденции Папы Римского.

Олег Аккуратов обладает выдающимися музыкальными способностями: абсолютным слухом, музыкальной памятью, чувством ритма. Виртуозно играет джаз, классические произведения. Может петь по-английски и по-немецки, самостоятельно научившись этому, слушая песни по аудиоплееру. Услышав мелодию, например, по радио, может по памяти сыграть её на фортепиано. Любит поэзию и знает наизусть много стихов.

​По событиям из жизни Олега в 2009 году был снят фильм «Пёстрые сумерки» — дебютная режиссерская работа Людмилы Гурченко. Также при её содействии Олег поехал учиться в Америку в школу для музыкально одарённых слепых людей, однако вскоре вернулся в Россию.

На счету Олега Аккуратова множество побед на академических и джазовых кон­курсах. Состязания в разных городах от Краснодара до Новосибирска, междуна­родная премия «Филантроп», всероссийский конкурс молодых исполнителей джа­зовой музыки «Рояль в джазе» (г. Москва) — ни с одного из них Олег не уезжал без первой премии или Гран-при.

С 2013 года Олег Аккуратов тесно сотрудничает с народным артистом России Игорем Бутманом. В составе Квартета Игоря Бутмана и Московского джазового оркестра Олег совершил гастроли по Латвии, Израилю, Нидерландам, Италии, Индии, США и Канаде.

В 2013 году Олег Аккуратов стал настоящей сенсацией фестиваля «Триумф Джаза» В мае того же года Олег вместе с контрабасисткой Кейт Дэвис, барабанщиком Марком Уитфилдом и саксофонистом Франческо Кафисо стал участником международного проекта Игоря Бутмана «Будущее джаза», с которым выступил на фестивалях «Черешневый лес» в Москве и «Акваджаз. Sochi Jazz Festival» в Сочи. Весной 2014 года Олег своим выступлением закрывал Олимпиаду в Сочи. В 2016 году Олег Аккуратов несколько раз участвовал в гастролях в США с Игорем Бутманом, выступив при полных залах в Вашингтоне, Денвере, Хьюстоне, Монреале и многих других городах.